Dirigent Jaap van Zweden řídil významné orchestry včetně Berlínských a Vídeňských filharmoniků, Concertgebouw Amsterodam nebo Londýnského symfonického orchestru. V uplynulé sezoně završil šestileté působení jako hudební ředitel Newyorské filharmonie. S CSO spolupracuje pravidelně. Když v roce 2022 provedli Mahlerovu Symfonii č. 6, napsal časopis Chicago Classical Review, že pod van Zwedenovým inspirativním vedením podali hudebníci všech sekcí Chicagského symfonického orchestru jeden ze svých nejlepších výkonů sezony.
První koncert Chicagského symfonického orchestru se uskutečnil v roce 1891 a během jeho existence jej vedly hudební osobnosti včetně sira George Soltiho, Daniela Barenboima nebo současného emeritního hudebního ředitele Riccarda Mutiho. V letech 1950 až 1953 zastával post hudebního ředitele český dirigent Rafael Kubelík, který právě v Chicagu absolvoval v roce 1949 svůj americký debut a o dva roky později řídil první koncert Chicagského symfonického orchestru přenášený televizí. Dnes patří k pravidelným hostům tělesa i český dirigent Jakub Hrůša.
Pražské jaro v pondělí 12. května 2025 otevřela tradiční Má vlast Bedřicha Smetany v podání České filharmonie pod taktovkou šéfdirigenta Semjona Byčkova. Letošní 80. ročník uzavře v úterý 3. června 2025 Symfonie tisíců Gustava Mahlera, kterou stejně jako i zahajovací koncert provede Česká filharmonie.
